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成都生物所首次發現天然(R)-苯乙烯單加氧酶

文章來源:成都生物所 發表時間:2021-02-05

  光學活性的(S)-和(R)-環氧化物是不對稱合成中最重要的手性砌塊之一,環氧基團可以與不同的親核試劑反應,衍生出一系列含各種手性官能團的化合物, 因此其合成研究一直都是有機合成領域關注的熱點。其中,烯烴的不對稱環氧化是公認的最直接有效的途徑。然而,一直以來所報道的各種天然苯乙烯單加氧酶(SMO)的立體選擇性都非常單一,只能催化生成(S)-環氧苯乙烯及其類似物,從而削弱了SMO對合成化學家的吸引力,限制了其應用潛力的進一步拓展。 

  成都生物研究所吳中柳研究團隊在新酶挖掘中發現并報道了第一個 (R)-選擇性的SMO(StStyA),該酶是一種來源于鏈霉菌(Streptomyces sp. NRRL S-31)基因組的黃素單加氧酶。該酶與已知SMO的蛋白質序列相似度低于35%,能夠催化苯乙烯及其類似物獲得(R)-環氧化產物,ee值91% ~ >99%。在此基礎上,該團隊進一步數據挖掘發現了一個新的(R)-SMO獨特分支,包括8個具有活性的新型(R)-SMOs,并對其中的三個酶:SeStyA(來源于Streptomyces exfoliatus)、AaStyA(來源于Amycolatopsis albispora)和PbStyA (來源于Pseudonocardiaceae)進行了較為系統的研究。發現它們能夠催化苯乙烯及其類似物轉化為相應(R)-環氧化合物,對大多數底物具有良好的立體選擇性,ee值最高達到99%以上。同時,研究發現AaStyA 酶的Phe46殘基是一個關鍵殘基,對立體選擇性起著重要作用。(R)-選擇性SMO的發現是單加氧酶研究領域的一個突破性成果,為(R)-環氧苯乙烯和類似物的生物合成提供了新的方法,也為黃素單加氧酶立體選擇性機制等研究提供了新的線索。 

  該成果分別在Enzyme and Microbial Technology和Catalysis Science & Technology發表兩篇文章。 

   

  圖1. 新型SMO 催化的(R)-選擇性環氧化反應 

  以上研究得到國家自然基金(21572220、21708038、22071237),中國科學院重點實驗室基金(KLCAS-2018-1)等資助。 

  原文鏈接1

  原文鏈接2

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